陳水扁保外就醫期間頻踩紅線，所涉四大弊案還在停止審理中，去年其女陳幸妤遭控醫療疏失挨告，扁竟能充當辯護人親自出庭幫女兒打贏官司，打臉司法莫此為甚，消息傳出後引起各方撻伐。據悉，正因為陳水扁頻踩保外就醫紅線，才讓蔡英文8年來遲不敢碰觸特赦他的議題，擔心特赦陳水扁反而會重創司法威信，如今同樣的難題落到新任總統賴清德身上，賴正全盤評估特赦與否的利弊。

陳水扁是在馬英九任內的2015年1月5日獲准保外就醫，主要是醫療團隊評估認定阿扁處於神經功能退化狀態，病情控制不好，有「致死」可能。中監當時為平息外界質疑聲浪，以《保外醫治受刑人管理條例》的規定，要求扁需遵守「五不原則」，包括「不進入會場」、「不上台」、「不演講」、「不談及政治」及「不接受媒體採訪」，但事後驗證扁全未遵守。

陳水扁離開中監後，除屢在高雄市美術館特區的豪宅「人文首璽」附近被民眾拍攝到健步如飛畫面，他也開始頻頻向中監出招，測試中監底線，其中遭質疑違反保外就醫規定的事件至少超過10次，包括2016年以錄音檔方式上政論節目、2017年公開參加凱達格蘭基金會感恩餐會錄影致詞，2018年參與兒子陳致中的市議員造勢晚會，站上肥皂箱講話並自圓其說遵守「不上台」規定。法界感嘆，陳水扁保外就醫8年，期間展延37次，中監畫出的紅線總因扁的逼近而後挪，實在可悲。

近幾年來，陳水扁除經營臉書「新勇哥物語」，還當起「微微笑全國廣播網」廣播主持人，去年5月甚至為了替兒子陳致中北上陳情、大方接受媒體採訪，日前又替女兒陳幸出庭打官司，爭議再起。

不過陳幸妤醫療疏失案前天（19日）二審開庭，陳幸妤的辯護人已從父親陳水扁換成律師蔡淑文。據了解，蔡淑文是本次民進黨提名參選台東縣立委的賴坤成之妻，因具黨內資歷且在台南執業多年，臨時受託接下救火任務。

民進黨內部人士透露，正因為陳水扁頻踩保外就醫紅線，才讓蔡英文8年遲遲不敢碰觸特赦他的議題。

陳水扁的司法案件分成兩部分，一部分是已判刑定讞、服刑中獲保外就醫，另一部分則是法院裁定停止審理中，一旦總統特赦陳水扁的定讞案件，扁脫掉台中監獄替他戴上的「五不」緊箍咒重新復出活躍政壇後，當初同意扁以「出現語言障礙、失智，表達及記憶能力下降」、「腦神經退化合併中度巴金森氏症、輕度失智症、重度睡眠呼吸中止症」等多重身體症狀無法到庭，裁定停止審理的法官，又得接回這個燙手山竽。

法界人士指出，如果自稱「出現語言障礙、失智」的陳水扁，未來獲特赦後若出現更多政治動作，甚至引發爭議，屆時法官如果沒有重啟審理，勢必重創司法威信，而司法威信被質疑也等同打臉新總統，「這應是總統處理阿扁特赦議題時，最棘手的部分。」